Cortona hat eine lange Geschichte aufzuweisen, die ca. 7 Jh. v. Chr. ihren Ursprung als ursprüngliche Siedlung der Umbrer hat.
Die Stadt Cortona gehörte zu den wichtigsten Zentren des späteren etruskischen Landes, was die teilweise noch gut erhaltene Stadtmauer und einige Etrusker-Gräber in der Umgebung bezeugen.
Als Geburtsort von bedeutenden Künstlern wie Luca Signorelli (1450-1523) und Pietro da Cortona (1596-1669) ist die Stadt Cortona bereits seit langer Zeit über die regionalen Grenzen bekannt und lässt sich gerne „Stadt der Künstler“ nennen.
In der heutigen Zeit hat sich Cortona zu einer sehr lebendigen Kleinstadt
mit ca. 24.000 Einwohnern avanciert.
Durch seine touristische Popularität, trifft man hier auf Reisende aus den verschiedensten Teilen der Welt.
Nach italienischem Beispiel findet hier der Dialog auf der Straße statt.
Jeder ist willkommen und wird mit einem Lächeln oder einem kostenfreien Grappa nach dem Dinner in die Gemeinschaft aufgenommen.
Im Ortszentrum befindet sich die Via Nazionale, die sich mittlerweile zur leicht mondänen Flaniermeile von Cortona entwickelt hat.
Die klein-italienische Antwort auf den Champs-Élysées. Hier tummeln sich einige schicke Cafés und zahlreiche Boutiquen und Geschäfte.
Dominiert wird der Ortskern von Cortona aber von der Piazza della Repubblica, eingerahmt von den beeindruckenden Gebäuden des Palazzo Communale und Palazzo del Popolo, die das malerische Stadtbild eindrucksvoll abrunden.